Isso de ser MUITO direta igual disseram aí, pode ser um tiro no pé, cuidado

kk.
Faça isso se tiver plena certeza de que há um interesse mútuo, apenas!

Mas se vc ainda não tem certeza, e já que vc citou em puxar assunto pelo Facebook, vc pode puxar assunto, comentando de alguma foto dele, por exemplo, se ele tem foto em algum lugar bacana, vc diz que achou o lugar das fotos bonito, e comenta ou pergunta alguma coisa sobre esse lugar, daí um assunto vai puxando o outro.
Olha as fotos e os interesses (em comum ou não)dele lá no Face e usa isso pra render assunto no início.