Acho que tem que medir sobre o que falam. Se a conversa chegou a ter

espaço pra isso, convida. Joga uma conversa do tipo, o que vc faz nas horas de folga? Daí se ela falar de boa, talvez ela pergunte sobre o que vc faz tbm. Daí se o papo continuar vc solta um: a gente deveria marcar de sair qualquer dia desses, topa? ... é nessa hora que OU ela vai topar de cara, ou vai desconversar e sair com alguma desculpa... se for desculpa essa é a deixa pra vc entender que não vai rolar.