No começo que comecei a sair com algumas garotas, também era bem tímido, apesar de

tocar e tentar manter uma conversa puxando assunto. Mas nisso daí eu tinha uns 20 anos.
O que faz um cara ficar assim é não ter muito contato com mulheres, sair pouco, privilegiar outros aspectos da vida como trabalho ao invés do lado de sociabilização... Acaba que a pessoa fica deficiente naquilo, não sabe como agir. Tudo na vida é prática, e com certeza esse cara não praticou essa situação.

Agora, o problema é que ele é velho, e se não praticou é pq é meio burro tbm. Porque se a pessoa passa dos 35 sem contato social algum com o sexo oposto, pois que vá até no puteiro que é menos pior.

Mas se vc gostou dele, vá saindo, talvez ele pegue o jeito e melhore. E vá dando um toque nele tbm, tipo: "Nossa, vc é tímido né? Olha pra mim um pouquinho, eu não mordo". Mas claro, fale de uma forma que o deixe confortável, não pra zombar.