Pessoas são pessoas. Tem as mesmas táticas para utilizar para promover algo, independente que seja

inseguras ou não, inseguros também agem para cair fora quando enjoam.

Inseguro é uma palavra utilizada muito no âmbito de relacionamento, mas também pode ser colocada no geral, inclusive quando ele vai decidir o futuro.

A questão é: Ele está montando na cabeça dele se é isso mesmo que ele deseja do futuro dele ? [ A insegurança pode ser nesse ponto ]

Pode estar um reboliço de pensamentos interrogativos na cabeça dele como:
Será que eu posso dar um futuro para nós ?
Posso fazer ela feliz ?
Eu sou bom o suficiente para ela ?
É essa vida que eu quero ?

Você pode mostrar o que você sente por ele , demostrar se está feliz realmente, agora a decisão é DELE, insegurança é uma coisa e decisão é outra totalmente diferente, ele pode ser inseguro ( falando de forma genérica ) mas pode tomar uma decisão que ele realmente queria sem a intervenção de uma insegurança, tira esse estereotipo que a insegurança guia a pessoa 100%, só quero lhe alertar.