Essa pessoa está no mundo real ou virtual?
Sendo no real eu tentaria passar por ele

sempre bem arrumada e cheirosa e tentaria puxar conversa. Primeiro com alguma dúvida sobre qualquer coisa e a partir daí toda vez que eu o visse na rua falaria e tentaria puxar assunto. Se o cara tiver interesse ele vai corresponder.
No virtual, eu postaria fotos novas no feed ou stories, curtiria fotos, comentava status dele etc