Fora as questões da preparação (chuca) estejam atentos no seguinte:
1 - Tente relaxar o anus.

Isso pode ser feito com o seu namorado utilizando os dedos massageando e inserido-os aos poucos. Lambendo, se ele não tiver nojinho.
2 - Quando ele estiver utilizando os dedos, aproveite o momento para preparar o anus com muito KY. Ele também deve passar lubrificante no pênis.
3 - Quando a penetração com o pênis começar, não trave o anus. Tente relaxar.
4 - Até que entre a metade do pênis, ele não deve começar a fazer os movimentos de vai e vem. Ele deve apenas ir empurrando devagar.
5 - Se começar doer, não peça para ele tirar. Apenas peça pare ele parar e ficar imóvel no mesmo lugar sem fazer nenhum movimento até você relaxar novamente. Assim que você autorizar ele deve começar a empurrar novamente.
6 - Chegando a metade do pênis, já pode começar o vai e vem devagar.
7 - Lembre-se que acidentes acontecem. Mesmo que você tenha se preparado, fazendo sexo anal merdas literalmente podem acontecer.