Depende do seu objetivo...

Quer fazer ele rir ou descontrair? Manda um meme, fotos de

bichinhos.

Quer se declarar (na amizade), dizer que gosta dele? Manda uma foto com alguma frase bonita que lembra ele.

Quer apenas puxar assunto e render a conversa? Manda fotos aleatórias do que você está fazendo, ou um print de algum assunto da internet.