Nem um nem o outro.
Quando a mulher já gosta do cara, não importa muito (no

início).
Agora, se ele estiver querendo conquistá-la, precisa de um equilíbrio.
Isso pq se elogiar demais só por elogiar dá a impressão de que não está sendo sincero. Ainda, parecer um desafio só pra se fazer de difícil pode acabar afastando muita gente por ser entendido como sinal de desinteresse. No último caso, só mulher que não se gosta vai achar atraente e passar a querer mostrar o próprio valor para o cara.