Eu acho que o correto é deixar as intenções bem claras antes de tudo, assim

ngm sai magoado. Claro que tem que saber como falar, mas é melhor do que ficar dando sinais que a pessoa pode não entender (ou fingir que não entendeu).
Mesmo que digam que tem uma regra de não falar sobre antigos relacionamentos eu falo por alto, assim descubro se o cara esta afim ou não de outro. E ainda deixo claro se estarei ou não criando alguma expectativa. E não me importa se parece que estou pressionando, prefiro deixar tudo muito claro assim pra não ficar triste e frustrada depois.