Eu e meu namorado estamos querendo fazer anal, mas quando tentamos doeu muito e não entrou, alguém me ajuda?

Ele nunca fez antes e nem eu, então não temos experiencia nisso, alguém tem alguma dica de algum produto ou alguma posição que ajude? Só tentamos uma vez ate agora e ardeu absurdamente e nem entrou, mas eu to com bastante vontade de saber como é então não queria desistir ainda.