Depende se o homem é tímido também. Alguém tem de dar o primeiro passo.
Mas a

timidez também se aprende a perder. Treina, vai ser dificil com os caras que gostas, mas um truque é falar o máximo com outras pessoas (de todos os sexos, idades) em situações desconhecidas, brincar, etc... porque depois quando for sério, vai ser mais natural para si e para quem te rodeia.