Já fui muito tímido e se quiser quebrar essa barreira te aconselho não ser invasiva.

São três etapas, a primeira consiste em trocar mensagem para se conhecer onde aqui você deve demonstrar seu interesse sem assustá-lo.
Segunda é começar ter afetos corpóreos sem forçar a barra no início, chegue e dê um abraço nele e um beijo no rosto, faça-o se acostumar com sua presença.
A ultima é começar marcar encontros.