Como ser uma pessoa interessante?

Quando conversamos, na maioria das vezes eu não tenho muito assunto, eu só faço algumas perguntas e ele me fala do dia a dia dele no serviço, e depois ficamos naquele silêncio constrangedor, daí eu fico perguntado alguma coisa boba para quebrar o clima.. sei lá, é difícil para mim, pois não trabalho e não saio de casa e tbm não tenho amigas, então não tenho muito o que falar para ele. uma vez eu falei um negocio que ele não entendeu, ele pediu para eu repetir, mas eu não quis, daí ele soltou a frase "viu por isso é sem graça conversar com vc"