Huuuummm... depende do grau de pobreza e grau de tristeza. Dinheiro não paga paz e

sanidade mental. Pobreza não paga internação médica, alimentação e moradia.
Sendo feliz, podendo ir e vir e tendo lazer, o que comer, beber, vestir, onde dormir e dar umazinha com dignidade, tá valendo.
Se os graus forem iguais, mesma opção da @GabyMachado.

votei em Ser feliz rico.