O sexo anal pode ser muito prazeroso sim! é só saber fazer, a dica é

usar muito lubrificante, e se tiver medo de dor usar um lubrificante anestésico. Ele ajuda muito e a parte "ruim" não dói.

Eu acho que é sempre válido experimentar as coisas, e acho também que o tamanho do pênis conta muito em relação a dor.

Se nunca rolou nada o quintal de casa, tente fazer algo mais simples, um dedo/dois dedos ou até um plug anal de tamanho que não te assuste.

É uma região sensível, então é possível ter muitas sensações na área, inclusive chegar ao orgasmo. (como é possível também pelos seios)

O lance é fazer, como é uma região muscular, não pode estar nervosa pra não contrair o músculo e ficar desconfortável.

E diferente do que dizem eu não acho que a posição 'por cima' seja a mais confortável para isso. Acho que a de quatro é bem melhor!

Mais alguma coisa? Perguntem aqui embaixo.