Homem solteiro nessa idade, basta puxar assunto. Ele saberá que você está dando mole. Se

ele tiver interesse, vai te convidar para sair. Se ele for lerdo, basta perguntar se ele tem namorada. Caso ele questione o motivo do interesse, vc lasca um elogio e diz que acha estranho um homem assim estar solteiro. Aí, você já deixou claro o que pensa dele e espera ele fazer a parte dele.
Se fosse 65+, bastava dar umas piscadinhas igual cisco no olho, essa geração paquera assim. Morro de rir. A-hahaha!
Boa sorte! Se ele tiver um amiguinho solteiro mais jovem, pode me convidar para te dar apoio moral. A-hahaha! O estagiário ou o assistente, vai que...