Pelo que sei (apenas teoria), é um processo que exige paciência. De início, você pode

fazer algumas carícias quando estiver fazendo oral nela, ver as reações. Depois, um beijo grego. Se ela deixar na hora, mas depois pedir pra não fazer mais, entra em ação o diálogo, porque é provável que ela esteja com receio de ser julgada; nessa situação, resta a você conversar bastante e convencê-la. Caso ela dê carta branca, as carícias ficam mais intensas, aí você usa os dedos (lubrificados). Em uma situação própria, que ela esteja preparada para tal, você parte para a penetração. Muito lubrificante e de ladinho, pra identificar melhor as reações. Na primeira vez, coloca só a glande (devagar!), respeitando o limiar da moça. Em outra vez, você penetra mais, como se fosse pra mulher perder o medo e entender como algo prazeroso. E aí quando ela estiver com muito tesão, você parte pra ação.