Primeiro você precisa saber se ela curte. Toque no assunto em momento mais safado para

ver o que ela diz. Se ela tem receio de ficar muito exposta de 4, já é um indício que tem medo do que possa acontecer.

Se já sabe que ela tem vontade, ou pelo menos curiosidade, diga a ela “fulana, tenho muita vontade de fazer anal contigo, mas te respeito muito para insistir. No momento que você sentir vontade, podemos tentar”.
Pode ter certeza que ela já vai sentir em confiança em ti.

Daí para o próximo passo é um pulo. Deixe que ela tome a iniciativa, que fique no comendo. Ela precisa saber que você jamais irá forçar algo.
Se ela gostar, compre um plug para ela ir se acostumando com algo no ânus. Durante o sexo, faça uma massagem no períneo dela, porque essa área dá muito prazer.

No mais, muita paciência. Lembre-se que é algo novo pra ela, desconhecido.