Referindo-se a lugar onde se manifestam espíritos e espectros, mal assombrado parece ser a expressão

mais antiga: aparece já no final do século XVIII, enquanto assombrado só consigo encontrar já no século XX. Mal assombrado parece ser exclusivamente brasileiro, e há a possibilidade de também assombrado ter surgido primeiro no Brasil e só depois passar a Portugal.

As duas expressões vêm de sombra. Possivelmente por os cavalos se assustarem com sombras (Houaiss, Lisboa 2003), surgiu assombrar(-se) e, correspondentemente, assombrado com o significado de ‘assustado’, ‘aterrado’, nomeadamente, ‘aterrado como visões e aparições do demónio’, ‘sob a influência do demónio’, ‘molestado, atormentado’ (por algo mau). A nossa aceção de assombrado poderia facilmente vir daqui. Foi também daqui que veio o sentido ‘espantado, pasmado, maravilhado’ que assombrado mantém hoje (Aulete 4)

Paralelamente surgiu bem assombrado e mal assombrado. Um significava ‘bonito’, ‘com aspeto agradável’, ‘alegre’, ‘promissor’; o outro, o oposto: ‘feio’, ‘medonho’, ‘com mau aspeto’, ‘que inspira apreensão, medo’, ‘desgraçado’.

Parece-me que foi do cruzamento deste mal assombrado e de assombrado no sentido de ‘atormentado, molestado’ (por algo mau) que surgiu o mal assombrado no sentido de ‘frequentado por espíritos’ (passrei a referir-me a esta aceção por o nosso mal assombrado). Este sentido aparece explicitamente pela primeira vez no Google Books em 1789, no dicionário de Moraes Silva (MS 1789), no verbete assombrado (grafia original em todas as citações):

§ Casas mal assombradas , as que se dizem frequentadas de espiritos.