Não é para doer. Se doer é porque algo está errado.

Como é algo novo pra

ti, o medo do desconhecido se instala e não permite que você relaxe.
Então o segredo é relaxar, curtir o momento.

Nada de afobação para penetrar. Não, é preciso ter paciência porque o ânus não se adapta ao pênis como a vagina.

Use lubrificante natural ou artificial, deite de ladinho e tente colocar só a glande. Faça movimentos de vai e vem e espere o esfíncter relaxar.

Claro, na 1* vez é bem capaz de não entrar tudo, e não force a entrar.

Usar um plug anal antes ajuda muito.
Além de ajudar a relaxar o ânus, também ajuda e você entender melhor o teu corpo.