Cara, aposte no simples.
Você não precisa chegar com uma frase impactante como nos filmes

não.
Seja sempre educado e se mostre interessado no que ela fala.
Primeiro torne agradável sua companhia para ela para depois se preocupar em dar um próximo passo.
Com relação a roupa, aposte no básico e em estar sempre limpinho e cheiroso.
Procure melhorar sua confiança, as vezes uma troca de olhares e um sorriso podem fazer você conquistar uma mina.