Depende, tem mulher que vai se importar e vai querer saber do histórico do cara

mas tem outras mulheres que não.
Isso depende mesmo é da pessoa, cada um é cada um. Essa questão é até meia complexa de responder precisamente.
Para quem só quer uma relação casual isso não deve pesar tanto, já para quem quer ter algo mais sério é outra história.