Nem sempre, eu diria que é mais o diretor do que ser clássico ou não.

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exemplo é o filme Django livre feito com a tecnologia atual, ser bom igual os filmes ditos clássicos.

Sem contar que atualmente está acontecendo um fenômeno blockbuster por causa da marvel e Dc, então tem muito filme que já segue uma receita pronta e não se arrisca igual os filmes de antigamente, exemplo: O poderoso chefão.

Mas olha por exemplo a Pixar e a Disney que vem tentando fazer filmes diferentes e novos ao mesmo tempo, Soul, Red, Encanto etc...

Também tem a questão de o que um filme passa, a mensagem, a ideia etc...

Filmes clássicos geralmente tem várias coisas que podem ser interpretadas de modo diferente por cada pessoa , como acontece no filme da Babá mary poppins ou o mágico de oz, infelizmente tem filmes atuais que já vem com a mensagem pronta e joga na sua cara como se você fosse um jumento.

É mais ou menos isso o que eu acho, lembrando que ser clássico não torna um filme bom, do mesmo jeito que ser atual também não.