Escolha um ambiente legal, não cometa o erro de levar ela em um lugar muito

agitado onde vcs mal vão conseguir conversar direito ou em um lugar onde conversar é praticamente proibido (tipo cinema).
Um barzinho tranquilo é o ideal, e geralmente quando as pessoas bebem álcool, se soltam mais e a conversa flui melhor.

Se possível, vá conversando antes com ela para que tenham uma mínima intimidade e possam ter assunto nesse primeiro encontro presencial.
O melhor encontro que já tive foi com uma garota que conversei todo dia por 1 mês. Quando a gente se viu, já éramos meio que "conhecidos".

Não seja tímido, pergunte, elogie. As vezes peco nesse ponto, mas tô aprendendo que mulher não gosta de cara que demonstra falta de vontade, você tem que ser interessado e mostrar que estar ali com é algo importante pra você.