Um amigo de 41 anos quer que eu faça esquema com uma moça de 19, devo ajudá-lo?

Tenho medo da moça se sentir constrangida pela idade dele, e de alguma forma causar a ela algum desconforto, incoveniente. Eu e ela trabalhamos juntas em um mercado. Como aborda-la de maneira sutil para falar sobre o interesse dele sobre ela?
Ele não quer ir diretamente pra não ''assusta-la'', já que ela não o conhece, ele a viu no mercado e se amarrou na beleza dela. Ele é um coroa interessante!