Depende do cara, do local e da situação.
Sendo um ficante, ele paga. Mas se eu

perceber que ele está meio apertado, eu divido.
Sendo amigo, um cobre o outro mesmo... Logo, se ele pagar completamente uma vez, já sabe que vai ser ressarcido na próxima saída.
Sendo namorado, nós dividimos na maioria das vezes.
Porém, não costumo me oferecer pra pagar.