Acho que a primeira coisa é ter certeza de que quer perder com esse cara.

Você nunca nem deu um beijo e já quer pular pro sexo? Acho precipitado, mas enfim.
Se realmente você quer, a primeira coisa é ter responsabilidade com camisinha! A maioria dos caras vão tentar te convencer a fazer sem, vão dizer que incomoda e etc, mas é sério não caia nessa… qualquer coisa que vir a acontecer a maior prejudicada será você.
Depois é só deixar rolar mesmo, ele vai te guiar… e na hora você vai saber o que fazer. Pode doer um pouco, então tomara que seja um cara legal e que tenha paciência!