Quando é o momento certo de transar sem camisinha?

Você está em um relacionamento, de pouco tempo, porém os dois têm vontade de tentar o sexo sem camisinha. O que devo fazer ? Conversar com ela pra começar a tomar anticoncepcional, tentar uma única vez e usar pílulas do dia seguinte ? E sobre doenças ? Como mencionado, o relacionamento é de pouco tempo, como ter segurança de que minha parceira não tem algum tipo? Devo perguntar?