Se vocês já estão conversando mais de um mês e ele pergunta se ela já mandou nudes alguma vez...

Ele quer meio que "quebrar" só assunto de amizade? Porque ele fico até na dúvida se perguntava ou não. E foi o assunto ali e acabou. Aos poucos talvez ele comece a perguntar mais pra criar uma certa intimidade?
Por que se ele estivesse nem aí eu acredito que se fosse pra pedir, pediria. Não?
25/06/2022 09h41

Está querendo criar "intimidade" para perguntar coisas mais pessoais .
Talvez não queira ser direto por

respeitar seu tempo ou por ter desenrolado a conversa e ter curiosidade.
Acho que não pediria de cara, apesar de querer rs