Me: já morei em cidade pequena a maior parte da vida e odiava. Povo fofoqueiro e todo mundo se conhecia. Não sei se todas as cidades pequenas Do Brasil são assim, mas a minha era. Tinha mais de 100 mil habitantes e não tinha nada pra fazer só ir pra praça.
Melhor coisa que fiz foi ir embora.
Melhor coisa que fiz foi ir embora.

anônima
Primeiramente a gente tem que deixar claro o que é cada uma delas.
Cidade pequena:
abaixo 100 mil hab. Cidade média: entre 100 a 499 mil hab.
Cidade grande: a partir de 500 mil hab.
Entendido isso, eu prefiro cidade grande, pois, nessas cidades geralmente tem mais movimento, mais eventos e pessoas para conhecer. Mas cidade média também é aceitável, não tenho problema com isso. Porém, detestaria morar em uma cidade pequena, não é a minha praia.