Cara, é que depende muito da mulher, do momento e do lugar onde está ocorrendo

o beijo. Tem muitas variáveis não dá pra usar só isso como parâmetro, pode ser também que ela não curta!
Mas certamente se ela consegue sair sem sutiã na rua, com os seios marcando na blusa, ela deve ter uma "liberdade" maior com os próprios seios e uma relação diferente com eles do que alguém que os usa sem exceção.
Portanto, o mais educado e respeitoso é arranjar uma forma de pedir permissão. Vai botando a mão na cintura dela, vai subindo um pouco e sussurra um "posso?" e veja qual será a reação dela, não tem nada de errado em fazer isso aqui, não tem erro!