Bom converse com ela sobre usar ou não camisinha, pois o fato dela ser virgem

não significa que não tenha DST's ja que virgindade é apenas o rompimento do hímen e existe inúmeras coisas que se pode fazer sem rompe-lo, e vc tbm ela é virgem mas vc não deve ser, então por via das duvidas façam exames antes do casamento pra ter certeza disso! No mais compre um lubrificante é essencial caso queiram fazer sexo anal, mas como ela é virgem então talvez precise de uma "ajudinha" na frente tbm então é interessante vc ter sim (compre o KY é um bom lubrificante).
Quanto ao sangramento varia de mulher pra mulher, mas lembre-se ela vai estar tão nervosa e ansiosa quanto vc então seja extremamente paciente e carinhoso que vai dar tudo certo!

Boa Sorte amigo :)