Aos poucos, com pessoas tímidas tem que ter calma, paciência, cautela, ir pisando em ovos,

se aproximando como quem não quer nada. Se for direta demais pode assustá-lo ou deixá-lo com vergonha.
Disse que ele é inteligente? Pode se aproximar dele com a desculpa de estar com alguma dúvida referente à matéria, algum exercício... Em qual matéria ele se destaca? Peça a ajuda dele. Como quem não quer nada.
Depois vai se aproximando, descobrindo os gostos em comum e é só deixar ir fluindo.
Não tem segredo. Espero que dê tudo certo.