Como deixar o medo de lado e partir para iniciativa?

Atualmente Venho perdendo muitas oportunidades. Sou bem novo ainda, fazendo ensino médio ... Por falta de coragem ou iniciativa, sla, perdi a chance de ficar com muitas garotas que estavam dando mole. Até que sou confiante, me relaciono bem com as mulheres, mas n passa daí, algumas deixaram claro que estavam afim e não sei qual foi o meu problema, não sei se é falta de coragem e iniciativa, ou alguma desilusão que sofri e ficou marcada, só sei que na hora de aplicar o clima, de tentar alguma coisa, perco toda vontade. Depois fico com aquilo na cabeça, me torturando por algo que deveria ter feito e n fiz.