É feio pagar as coisas para o cara no início, quando a gente está começando a sair ainda?

Eu tenho uma condição financeira muito melhor do que a do rapaz que estou saindo, e antes de a gente sair, éramos bastante amigos, então eu conheço a realidade financeira dele e justamente pela nossa amizade antiga, ele não se incomoda que eu pague.
Mas minhas amigas ficam falando que no inicio quem tem que pagar é o cara ou pelo menos dividirmos (mas até dividir fica puxado pra ele às vezes).
Não me incomodo mesmo com essa situação, até porque sei do potencial de crescimento dele na profissão dele e em breve ele estará mais estável, mas fico preocupada porque não entendo muito de relacionamentos. Isso pode acabar atrapalhando a gente?