Se você já deu várias indiretas, e o cara não se manifestou, só resta a

opção de ser mais direta.

Puxe papo com ele, e no meio da conversa, diga a ele que você tem a intenção de ir em tal lugar, tipo um cinema ou um parque, mas não tem companhia, e que você pensou em convidá-lo.

Essa é uma opção. Ai você vê o que ele diz, como reage, se ele ficou empolgado com a sua intenção de convidá-lo.

Se mesmo assim, ele não demonstrar nenhum interesse, o melhor é desencanar dele e esquecê-lo.

Se com todas indireta que você já deu, mais essa sugestão que eu dei, o cara não se mover, desista, ele não deve ter se interessado por você.

Boa sorte!!