Só sei a teoria sobre esse assunto, na prática nunca fiz.

O que pesquisei:

- você precisa

querer fazer pq isso te excita, não pq tem um cara te pedindo sem parar;
- ele precisa saber te excitar em relação a isso (fazer um beijo grego em vc, e passar o dedo entorno do ânus para fazer vc relaxar);
- usar camisinha SEMPRE (ânus é a parte mais propícia para transmitir e adquirir doenças);
- usar bastante lubrificante tanto no pau com camisinha, quanto no ânus;
- sempre começar fazendo sexo anal na posição de ladinho (é a que menos dói, e a que prepara o ânus para outras posições).

Espero ter ajudado.