É por aí, eu não digo conquistar fácil, mas na minha opinião se uma mulher

é insegura, o homem a elogia, conquista a confiança e a faz se sentir bem com ele, se sentir à vontade, provavelmente ele a conquistará.
As inseguranças dela podem ser superadas assim e terem um bom relacionamento sem isso atrapalhar.