Acho que vc deveria arranjar um trabalho que precise atender pessoas aí você perde a

timidez aos poucos. Ou então viaje sozinho, vc será obrigado a interagir. Não tem jeito, para perder a vergonha tem que se expor. Qualquer oportunidade que vc tiver de puxar assunto com um desconhecido, mesmo que seja sobre coisas banais faça.... mas óbvio, não exponha muito sua vida particular, se não quiser responder, invente/minta para não passar de mal educado.