Não recomendo você a chegar abruptamente, seria melhor agir mais no polo feminino, ser mais

sutil, pois nem todos os homens sabem lidar com mulheres mais diretas.

Você pode adicioná-lo em sua rede social e se ele te adicionar de volta, já é um sinal positivo. Você pode postar algo legal de alguma coisa da sua rotina que dê margem para ele interagir. Um adendo: interagir não é somente reagir, mas puxar conversa.

Se ele estiver mesmo afim de você, tenho certeza de que ele vai aproveitar até a mais pequena oportunidade para te conhecer melhor.

E, claro, se passa por ele todos os dias, não custa dar um bom dia, boa tarde ou boa noite de forma simpática.