Boa pergunta!
Acho que é bom você observar a pessoa que você esta interessado em puxar

assunto e, ver que tipo de assunto ela gosta...Inicie uma conversa fora do privado e, a medida que for se desenvolvendo o assunto, sugira uma conversa em particular. Acho que seria bom você perguntar a pessoa algo do tipo: Achei você muito interessante e gostaria de saber o que gostaria de conversar?