Por quais motivos um homem que gosta de uma mulher não chegaria nela sabendo que ela também gosta dele?

Tem motivos para isso?
Falta de confiança? Autismo? Virgindade tardia? Decepções amorosas? Homossexualidade enrustida?

Ele é solteiro, mais velho, nunca namorou ninguém e nunca casou. Sem filhos.