Bom, por aí você pode concluir que ele gosta mesmo de viajar.
E acho até normal

você estranhar ele não ter te convidado para nenhuma viagem dessas, caso você estiver se referindo a um cenário em que está tudo bem para todos que ele te leve junto, e que só não acontece porque ele não te convida mesmo.
Você não precisa cobrar, mas pode sugerir uma viagem a dois para ele, aproveite que ele conhece vários lugares e conte com ele para escolher um destino legal para vocês conhecerem. Ao invés de cobrar, sugira. É uma forma mais pacífica de demonstrar a sua vontade de viajar com ele.