Como me aproximo de um cara com baixa autoestima?

Ele realmente não é o cara mais bonitão que já conheci... mas curto a humildade dele, a conversa...
Já admitiu que tem baixa auto estima, não sabe pq é assim...
Ele é super inteligente, tem tantas qualidades que nem ligo por ele não ser um cara fortão...
Só que sempre que me aproximo, ele se afasta... fica em cima do muro... não sei se é falta de interesse, ao menos ele diz que sou bonita, que deve ter vários caras querendo me fazer companhia, ou se é essa questão de baixa auto estima.