Eu acho que você quis dizer "trabalhar ou ter empregado", certo? Por que outra coisa

não faz sentido?!!!

Ter empregado não é para qualquer um e também é uma tarefa árdua, principalmente para micros e pequenos empresários. A questão de preferir é relativo, depende, qual vai me trazer mais lucro pessoal? Eu ainda acho melhor trabalhar em um bom emprego fixo ganhando seus 5 mil por mês do que se aventurar, ter um monte de dor de cabeça, lidar com funcionários mal agradecidos e um sistema tributário horroroso brasileiro para ganhar 2 mil a mais.

Vai da cabeça e do gosto de cada um, é claro que se você está em um negócio que você gosta, é muito melhor isso do que trabalhar para os outros, ter que suportar pressões de chefes exigentes e que não te recompensam de forma minimamente justa.