Troque olhares, sorria... Ele vai entender os sinais.
Você precisa perder essa timidez, senão vai ser

difícil rolar algo, entende?
Chegue brincando, puxe uns assuntos aleatórios... Você pode chegar tentando fazer amizade, fingindo que ele já é um amigo de longa data, isso vai tornar a coisa mais natural. Boa sorte, mocinha!