Antes de qualquer coisa, acho que devemos respeitar a escolha pessoal de cada um, as

pessoas se sentem felizes das mais diversas formas e não cabe a nós julga-las por isso. Mas se o seu real desejo é ajudá-la, diga algo como: “*Pessoa*, acho que você ficará linda com roupa x. Ela realça ainda mais sua beleza e combina perfeitamente com o modelo do seu corpo. Tente usar mais roupas assim, logo você notará o quão bela fica”. A pessoa se sentirá bem em ouvir isso estará mais disposta a mudar, pelo menos eu penso assim.