Acho que convida ele pra sair. Se ela topar é um bom início.
Tenta um

restaurante legal. Aí começa a puxar um papo legal e numa conversa ou outra fazer um elogio. Com o olhar dela você sabe se vai rolar ou não. Na oportunidade você diz que está gostando dela e tenta dar um beijo. Se ela virar o rosto, não foi dessa vez, se ela aceitar… parabéns!