Fale de algum assunto que ele goste e no meio da conversa dê sua indireta,

tipo assim:

Você viu a intervenção no Rio? Que loucura, precisaram chamar o exército pra conter a violência, não sei se isso irá resolver o problema mas te garanto que se você ficar comigo quem sabe as coisas possam melhorar por lá. E aí?