Acho que vocês se preocupam muito com a ação de chegar sem antes ter pensado

em que falar e em como desenvolver a conversa caso a pessoa seja receptiva.
Como exemplo posso usar um garoto que chegou em mim ha algum tempo atras, eu seria capaz de ter ignorado o fato de ele estar com a boca e o queixo tremendo ao falar (provavelmente de nervoso) caso ele tivesse sido inteligente com as palavras. O fim não teria sido diferente até pelo fato da diferença brutal de idade porém eu teria visto a pessoa com outros olhos e sem duvidas alguma mocinha da idade dele faria o mesmo.
Não existe dica, você só vai melhorar isso praticando porém não adianta ter coragem de chegar e depois disso não saber como agir.